Recebi um email hoje na lista de discussão GeoServer-BR de um usuário querendo saber como importar um shapefile para o SQL Server 2008.
Eu ainda não tive a oportunidade de trabalhar com o suporte espacial do SQL Server 2008, então recorri ao Google para procurar alguma ferramenta pronta, foi quando encontrei o shp2sqlserver, um projeto modelado com base no shp2pgsql do PostGIS, sendo que até a sua sintaxe é muito similar como pode-se perceber na figura abaixo.
O shp2sqlserver ainda é um projeto alpha, por isso alguns problemas podem ocorrer, então quando fizer a importação certique-se que deu tudo certo.
Fonte: Site shp2sqlserver