Você sabia que PostGIS 2.3 apresentava uma função muito útil para gerar pontos dentro de uma área de polígono ou multi-polígono?
A função ST_GeneratePoints converte um polígono ou multi-polígono em um multi-ponto composto por pontos de localização aleatórios dentro das áreas originais do polígono.
Para criar os pontos dentro da geometria, você pode proceder da seguinte maneira:
SELECT ST_GeneratePoints(geom, 12, 1996) FROM ( SELECT ST_Buffer( ST_GeomFromText( 'LINESTRING(50 50,150 150,150 50)'), 10, 'endcap=round join=round') AS geom ) AS s;
Se você preferir, pode assistir o vídeo sobre como gerar pontos aleatórios no YouTube:
Fonte: PostGIS Rocks